Љубавна прича Пипе и Џејмса почиње у најидитичнијем окружењу када су њих двоје представљени на карипском острву Сент Бартс. Пиппа, која је осам година млађа од Јамеса, каже да се спријатељила са менаџером хедге фонда кад се сретну у луксузном хотелу Еден Роцк, у власништву Јамесових родитеља Давида и Јане. Ациндинг то Даили Маил, они остају у контакту годинама које долазе и острво постаје омиљена дестинација за одмор са Пиппом и њеном породицом.
Отприлике годину дана након што се одвојила од енглеског крикет играча Алека Лоудона, Пиппа је виђен на састанку за вечеру у Лондону са квалификованим првоступником Јамесом, са којим је била блиска од њиховог првог састанка пре неколико година. Након још неколико сусрета који су се одиграли у време када Пиппа промовише своју књигу о планирању забава Прославите, пријатељи кажу Дневна пошта да њена веза са Јамесом иде из "снаге у снагу". Један од извора каже да је Кате млађа сестра претучена, наводећи: "Пиппа се прилично слаже са Јамесом. Испрва жели да полако води ствари, али опет је спремна за мушкарца који је у пуном радном времену. "
Почетком 2013. године, гласине о могућој романси између Пиппе и Јамеса приводе се крају када је виде како хода "руку под руку" са брокерским посредником Ницо Јацксоном. Здраво! извештава да је велики хит породице Миддлетон и њихова веза је ускоро потврђена. У јуну су замишљени да заједно експлодирају на Вимбледону, а за годину дана одласка, многи предвиђају да ће се ови заручници заручити.
Након више од две године, Пиппа и Ницо су се растали. Прича се да су њихови везе на дуге стазе оптеретиле брачни пар, а Ницо са седиштем у Женеви и Пиппа живе у лондонском Цхелсеају. Њихов раскид означава кључни тренутак у Пипиној и Јамесовој романси, јер је током месеца млађа сестра из Миддлетона примећена да напуштају финансијерову кућу. Овог пута носи цвеће. "Џејмс је одувек био на сцени", каже извор Е! Вести. "Он је супер каризматичан и шармантан, доброг изгледа и увек је држао бакља за Пиппа. Одувек су имали луду хемију, али Пиппа је увек био у вези. "
Романтика се поново укључила! Пиппа и Јамес су на слици уживајући у новогодишњем одмору у Ст. Бартсу. Два месеца касније, Пиппа и Јамес објављују свој јавни деби када се такмичи у Биркебеинер ски трци за добротворне сврхе у Рена, Норвешка. Касније током месеца, они су фотографисан на скијању са пријатељима у Вербиер-у, Швајцарска. Изгледају попут срећног пара док су ударили падинама.
Они су заручени! Двојац објави добре вести Британском удружењу за штампу, рекавши да су "одушевљени", и планирају да се венчају 2017. године. Каже се да се овај предлог догодио 17. јула, када се Метјус срушио на једно колено док је брачни пар посетио језеро округ, национални парк на северозападу Енглеске. Пиппи је представио дијамантски прстен у стилу арт децо Ассцхер изрезан средишњим каменом. Велика сестра Кејт и принц Вилијам кажу да су „апсолутно одушевљени вестима“, а родитељи, Мајкл и Цароле, такође су преко месеца "Они чине диван пар и желимо им сву срећу заједно", рекао је у изјава.
Датум је одређен! Према Тхе Телеграпх, пар ће везати чвор 20. маја 2017. у цркви Светог Марка у Енглефиелд-у, Берксхире, који се налази на неколико километара од куће породице Миддлетон. Након црквене службе, очекује се да ће обол прославити пријемом на основу грузијског имања Цароле и Мицхаела Миддлетона у оближњем селу Буцклебури.
Пет месеци пре њиховог великог дана, Џејмс се придружује породици Миддлетон на божићној служби у цркви у којој ће се одвијати њихови надолазећи породични људи.
Након што су Миддлетонови приватно прославили Божић у свом дому у Берксхиреу, Пиппа и Јамес су позвани да се придруже краљици и њеној породици за недељну службу у цркви Свете Марије Магдалене, Сандрингхам, Норфолк. Невеста и младожења који ће присуствовати цркви поред војводе и војвоткиње од Кембриџа - знак је да је Џејмс примљен у краљевски круг.
Неколико недеља пре венчања, дуо прави ретки јавни излет и присуствује ПараСновБалл у лондонском Хурлингхам Цлубу. Ердем ће младенка изгледати блиставо у хаљини с цвјетним принтом. Што се тиче онога што ће обући на дан свог венчања? Још увек је тајна, мада су водећи британски дизајнери Јенни Пацкхам и Алекандер МцКуеен у току.